Bước đầu tiên làm huấn luyện viên

Solskjær đã ký hợp đồng cuối cùng của ông với Manchester United vào ngày 31 tháng 3 năm 2006, với một điều khoản cho phép ông phát triển các giải thưởng huấn luyện. Ông cũng đã hoạt động trong vai trò đại sứ cho câu lạc bộ, khi ông đi du lịch đến Hồng Kông vào năm 2006 và chơi với các sinh viên tại trường Manchester United Soccer ở đó. Khi được phỏng vấn bởi Setanta Sports trong tháng 8 năm 2007, Solskjær đã xác nhận ông sẽ làm một huấn luyện viên sau khi giã từ sự nghiệp bóng đá chuyên nghiệp, và sẽ bắt đầu tìm kiếm những danh hiệu yêu cao quý sau khi mùa giải cuối cùng của ông với Manchester United kết thúc. Sau khi nghỉ hưu, Solskjær đã làm việc cho Alex Ferguson tại Old Trafford trong vai trò huấn luyện viên vị trí tiền đạo cho đội một trong phần còn lại của mùa giải 2007-08.

Trong suốt mùa hè năm 2008, ông dẫn dắt Đội dự bị Manchester United và đã giành được Cúp Senior Lancashire 2007–08 bằng cách đánh bại Liverpool với tỉ số 3-2 trong trận chung kết.[41]

Ngay sau khi từ chức ở Åge Hareide, Solskjær đã có cơ hội làm huấn luyện viên dẫn dắt đội tuyển quốc gia Na Uy, nhưng Ole lại từ chối, nói rằng lúc này chưa đúng thời điểm để ông trở thành huấn luyện viên cho quốc gia mình.[42]

Molde

Vào ngày 9 tháng 11 năm 2010, Solskjær ký hợp đồng làm HLV Trưởng có thời hạn bốn năm với CLB Na Uy Molde, nơi mà ông đã có thời gian gắn bó trước khi tới Manchester United[43]. Solskjær tiếp tục làm hết nhiệm kỳ với đội dự bị CLB Manchester United cho tới tháng 1 năm 2011, khi ông tiếp quản Molde cho một mùa giải mới.

Ngày 18 tháng 3 năm 2011, Molde chơi trận đầu tiên dưới thời Solskjær và chịu thua thất bại đáng xấu hổ 0-3 với đội mới lên hạng Sarpsborg 08. Họ chơi trận sân nhà đầu tiên của mùa giải vào ngày 3 tháng 4, dù cho họ bị dẫn trước 1-0 rồi dẫn lại 2-1 nhưng cuối cùng chỉ kiếm được trận hòa 2-2 với đội đang dẫn đầu bảng Tromsø. Bàn thắng đầu tiên của CLB Molde dưới thời HLV Solskjær được ghi trong trận đấu này bởi tiền đạo người Senegal Pape Paté Diouf. Ngày 17 tháng 4 năm 2011, Solskjær thắng trận đầu tiên của giải Tippeligaen cùng Molde với chiến thắng 3-2 trên sân nhà trước Stabæk. Trong ngày kỷ niệm 100 năm CLB Molde ngày 19 tháng 6 năm 2011, Solskjær dẫn dắt đội thắng 2-0 trước Sogndalvà leo lên vị trí thứ nhất bảng xếp hạng Tippeligaen. Ngày 30 tháng 10 năm 2011, Solskjær vô địch giải Tippeligaen cùng Molde trong năm đầu tiên dẫn dắt đội bóng này[44].

Ngày 18 tháng 5 năm 2012, Molde cho phép Aston Villa chiêu mộ Solskjær làm HLV trưởng đội bóng này, sau sự sa thải với HLV Alex McLeish[45]. Tuy nhiên, Solskjær từ chối lời đề nghị và tiếp tục dẫn dắt Molde để tránh tan vỡ gia đình sau khi họ đã định cư tại Na Uy.

Ngày 11 tháng 11 năm 2012, CLB Molde dưới sự dẫn dắt của Solskjær đã vô địch giải Tippeligaen trong 2 năm liên tiếp sau khi đánh bại CLB Hønefoss với tỉ số 1-0, trong khi đối thủ cạnh tranh danh hiệu trực tiếp với họ, Strømsgodset đã thua trên sân khách của Sandnes Ulf với tỉ số 2-1.[46]

Năm 2013, Molde trải qua mùa giải khó khăn khi chỉ kiếm được 7 điểm sau 11 trận đấu đầu tiên. Dưới sự dìu dắt của Solskjær, Molde đã hồi sinh ở giai đoạn cuối mùa giải và đạt hạng sáu với tổng số điểm 44 sau 30 trận. Vào ngày 24 tháng 11 năm 2013, Molde đánh bại Rosenborg 4-2 trong trận chung kết cúp Quốc gia Na Uy 2013 để giơ cao chiếc cúp quốc gia này lần thứ 3 trong lịch sử của đội bóng, qua đó cho họ một suất dự Europa League mùa giải 2014-15 khu vực vòng loại.[47]

Cardiff City

Vào ngày 2 tháng 1 năm 2014, Solskjær được bổ nhiệm làm HLV Trưởng đội Cardiff City [48]. Ông thắng trận đầu tiên sau khi bị dẫn bàn trước bởi Newcastle United bằng chiến thắng với tỉ số 2-1 ở vòng 3 cúp FA chỉ hai ngày sau đó.[49] Cardiff sau đó chật vật giành giật điểm số và sau hàng loạt trận thua trước các CLB Swansea City[50], Hull City[51], Crystal Palace[52], và Sunderland[53], Cardiff bị xuống hạng Championship sau trận thua 0-3 với Newcastle United[54]. Cuối mùa giải, Cardiff kết thúc với vị trí 20, chỉ thắng 7 trận với 30 điểm. Ông chia tay với Cardiff City vào ngày 18 tháng 9 năm 2014 sau chuỗi trận nghèo nàn của đội vào đầu mùa giải Championship.[55][56]

Trở lại Molde

Vào ngày 21 tháng 10 năm 2015, Solskjær quay trở lại Molde, ký hợp đồng ba năm rưỡi để trở thành người huấn luyện viên mới của họ.[57] Trận đầu tiên của ông trong ngày trở lại làm HLV là trận ngày hôm sau, bằng chiến thắng 3-1 của Molde trước Celtic trên sân nhà trong khuôn khổ vòng bảng Europa League.[58] Trận đầu tiên của ông trong giải quốc nội là trận thắng 2-1 trên sân khách của Aalesunds. Ông thắng trận kế tiếp, và trận cuối cùng, trong giải Tippeligaen 2015 trước các đội Viking và Start, Molde chung cuộc xếp vị trí thứ sáu.[59][60] Trong khi đó, tại vòng bảng Europa League, Ông hướng dẫn họ đến vị trí đầu tiên trong Vòng bảng Europa League, đứng trên Fenerbahçe, Ajax và Celtic.[61] Ngày 14 tháng 12, Molde được bốc thăm gặp đương kim vô địch của giải lúc bấy giờ là CLB Sevilla trong vòng 1/32 đội.[62] Họ thua 3-0 ở trận lượt đi trên sân nhà Sevilla, dù đã chiến thắng với tỉ số 1-0 trên sân nhà nhưng chung cuộc Molde vẫn bị loại khỏi giải với tổng tỉ số 3-1.[63]

Mùa giải Tippeligaen 2016 khởi đầu khá suôn sẻ với Solskjær và các học trò khi họ có 7 trận thắng, hòa 3 và thua 2 trong 12 trận đầu tiên, Molde tạm xếp ở vị trí thứ hai trên BXH. Tuy nhiên chuỗi phong độ tồi tệ sau đó dẫn đến việc Molde thất bại trong việc tìm kiếm trận thắng trong 6 trận sắp tới, thua tới 5 trận trong đó có trận thua trước đội đang xếp đầu bảng Rosenborg 1-3 vào ngày 28 tháng 5 năm 2016.[64] Sau đó Molde thắng liền một lúc bốn trận, trong đó có trận thắng 4-2 trước CLB Odd vào ngày 21 tháng 8 với hai bàn thắng ghi được vào những phút bù giờ cuối cùng từ hai cầu thủ vào sân từ ghế dự bị là Tobias Svendsen và Harmeet Singh[65].Trong mùa giải đầu tiên khi Solskjær quay lại làm HLV Trưởng, Molde kết thúc mùa giải ở vị trí thứ năm trên BXH sau khi thua trận cuối cùng trước đội Lillestrøm với tỉ số 1-0.[66]

Phong độ ban đầu trong mùa giải Tippeligaen 2017 của Molde dưới thời HLV Solskjær khá bất thường bằng việc CLB giành chiến thắng hai trận đầu tiên – trong đó có trận thắng 2-1 vào phút bù giờ với Lillestrømngày 5 tháng 4 năm 2017[67] – nhưng sau đó họ chỉ thắng được một trên bảy trận tiếp theo dẫn đến việc Molde chỉ xếp ở vị trí thứ tám. Tuy nhiên sau đó phong độ được cải thiện bằng việc CLB chỉ để thua một trong chín trận kế tiếp, thắng sáu trận trong đó có hai trận thắng với tỉ số 3-0 trước các CLB Tromsø và Aalesund, Molde leo một mạch lên vị trí thứ ba.[68][69] Sau khi thua hai trận kế tiếp, Molde có chuỗi bất bại trong bảy trận kế tiếp, thắng sáu trận trong đó có hai trận thắng ở những phút bù giờ cuối trước các CLB Odd và Vålerenga – Molde leo lên vị trí thứ hai trên BXH.[70][71] Solskjær cùng các học trò vào tới bán kết cúp quốc gia Na Uy ngày 17 tháng 8 sau trận thắng 2-1 trước Kristiansund.[72] Trận bán kết diễn ra vào ngày 21 tháng 9 bằng việc Molde thua Lillestrøm với tỉ số 0-3, đội sau đó cũng lên ngôi vô địch.[73] Solskjær giúp Molde kết thúc mùa giải ở vị trí thứ ba, kém bảy điểm so với đội đầu bảng vô địch giải đấu là Rosenborg, nhưng cũng đủ để giúp CLB có suất tham dự vòng sơ loại thứ nhất UEFA Europa League.[74]

Mùa giải Tippeligaen 2018 là mùa tốt của Molde từ khi Solskjær quay trở lại dẫn dắt đội bóng, bằng việc thắng ba trận đầu mùa giải trước các CLB Sandefjord, Haugesund và Tromsø, giúp Molde leo lên vị trí thứ nhất BXH.[75][76][77] Sau trận thua 0-4 trước CLB Rosenberg ngày 8 tháng 4 năm 2018[78], chuỗi phong độ bất thường của Molde bắt đầu bằng việc CLB chỉ giành chiến thắng ba trong 8 trận khiến họ rơi xuống vị trí thứ tám trên BXH. Tuy nhiên, Solskjær cùng các học trò bất bại trong năm trận kế tiếp bao gồm một trận thắng 4-0 trên sân khách của Brann ngày 1 tháng 7[79]; trận thắng 5-1 trước CLB Vålerenga ngày 8 tháng 7[80]; và trận thắng 5-1 nữa trước Brann ngày 12 tháng 8.[81] Ngày 11 tháng 7, Molde chơi trận sân khách đối đầu với đại diện Bắc Ireland là CLB Glenavon trong khuôn khổ vòng sơ loại thứ nhất Europa League, Molde thua với tỉ số 2-1[82]. Molde thắng trận lượt về với tỉ số 5-1 ngày 19 tháng 7, giúp họ tiến vào vòng sơ loại thứ hai.[83] Molde sau đó bốc thăm gặp CLB Albania Laçi,Molde hạ gục với tổng tỉ số 5-0 sau hai lượt trận.[84][85] Trong vòng sơ loại thứ ba, Molde chạm trán Hibernian, Solskjær dẫn dắt đội bóng giành thắng lợi với tổng tỉ số 3-0 sau hai lượt trận.[86][87] Molde sau đó bốc thăm gặp đại diện nước Nga là Zenit ngày 6 tháng 8, họ chạm trán nhau vào ngày 23 tháng 8 bằng kết quả Molde thua với tỉ số 3-1 trên sân khách ở lượt đi[88]. CLB Molde sau đó giành thắng lợi 2-1 ở trận lượt về, nhưng chừng đó là chưa đủ để Solskjær và các học trò đi tiếp, họ thua chung cuộc 4-3 sau hai lượt trận.[89] Sau khi chịu hai trận thua ở giải quốc nội trước các CLB Stabæk và Ranheim vào cuối tháng 8[90][91], Solskjær cùng đội bóng bất bại trong phần còn lại của mùa giải – thắng 8 trong 10 trận (hòa 2). Trận thắng hay nhất của ông chính là trước đối thủ cạnh tranh ngôi vô địch trực tiếp là CLB Rosenborg, với tỉ số 1-0[92]. Dẫu cho chiến thắng đó vẫn là chưa đủ khi Molde kết thúc mùa giải ở vị trí thứ hai, kém 5 điểm trước Rosenborg. Vào ngày 3 tháng 12 năm 2018, Molde gia hạn hợp đồng với Solskjær cho tới cuối mùa giải 2021[93].

Manchester United

Ngày 19 tháng 12 năm 2018, Solskjær chính thức được bổ nhiệm làm huấn luyện viên tạm quyền của Manchester United đến cuối mùa giải 2018 - 2019 cho đến khi CLB tìm được người kế nhiệm chính thức sau khi huấn luyện viên José Mourinho ra đi sau 2 năm trên cương vị thuyền trưởng của 'Quỷ Đỏ', và đang trên con đường đưa MU về đúng vị thế của 1 đội bóng lớn. Ông được dự kiến sẽ quay lại CLB Molde vào tháng 5 năm 2019, với trợ lý Erling Moeđảm nhiệm vai trò HLV tạm quyền cho Molde trong thời gian Solskjær vắng mặt ở tiền mùa giải và những trận đấu đầu tiên của giải Eliteserien 2019 (Tiền thân là Tippeligaen), khởi tranh vào ngày 31 tháng 3 năm 2019.

Với vai trò là HLV tạm quyền, Solskjaer đã giúp MU vượt qua cơn khủng hoảng do HLV cũ José Mourinho để lại. Trong 11 trận đấu đầu tiên, MU thắng 10 trận và chỉ hòa 1 trong đó có chuỗi 8 trận thắng liên tiếp (bao gồm cả các trận thắng mọi đấu trường trong đó có trận thắng với Reading 2-0 vòng ba cúp FA[94], thắng Arsenal 3-1 trên chính sân Emirates ở vòng bốn cúp FA[95] và đả bại Tottenham Hotspur 1-0 ở giải Ngoại hạng Anh[96]) giúp Manchester United rút ngắn khoảng cách với Top 4. Manchester United sau đó hòa với Burnley trên sân nhà với tỉ số 2-2[97], Solskjaer còn giúp Paul Pogba thi đấu thăng hoa trở lại cùng với sự bùng nổ của Marcus Rashford trên hàng công bằng cách để họ chơi bóng ở vị trí sở trường của họ đánh bại Fulham 3-0[98] và Leicester City 1-0[99] giúp United có 6 trận thắng sân khách liên tiếp trên mọi đấu trường lần đầu tiên kể từ tháng 5 năm 2009. Ông đã giúp cho United kiếm được 25 điểm kể từ khi làm HLV tạm quyền, Solskjær kiếm được nhièu điểm hơn các HLV khác trong 9 trận đầu tiên cầm quân cho một CLB ở kỷ nguyên Ngoại hạng Anh. Trận thắng 3-1 trước CLB Crystal Palace vào ngày 28 tháng 2 năm 2019 là kỷ lục CLB với 8 trận thắng trên sân khách trên mọi đấu trường.[100] Ngoài ra, Solskjær trong trận đầu tiên dẫn dắt United gặp đội bóng cũ Cardiff đã giành chiến thắng với tỉ số đậm 5-1[101], lần đầu tiên CLB ghi được 5 bàn kể từ trận hòa 5-5 trước West Brom[102] trong trận cuối cùng khi Sir Alex Ferguson còn nắm quyèn trước khi thông báo giải nghệ vào cuối mùa giải 2012-13.

Ông được vinh danh là HLV xuất sắc nhất tháng 1 năm 2019 của giải Ngoại hạng Anh sau hàng loạt chuỗi trận thăng hoa trong thời kỳ giành tối đa 10 trên 12 điểm ở trong giải, giúp ông trở thành HLV đầu tiên của Manchester United thắng được một giải cá nhân kể từ khi Sir Alex Ferguson có được vào tháng 10 năm 2012 và cũng là HLV người Na Uy đầu tiên được vinh dự nhận giải HLV xuất sắc nhất tháng[103].

Tuy nhiên, tại lượt đi vòng 1/8 UEFA Champions League ngày 13/2, Manchester United bị Paris Saint Germain chấm dứt chuỗi 11 trận bất bại với tỷ số 0-2 ngay trên sân nhà Old Trafford[104]. Dù vậy, lượt về ngày 7/3 trên sân khách, Romelu Lukaku đã ghi cú đúp cùng 1 bàn thắng của Marcus Rashford, lội ngược dòng ngoạn mục 1-3, vượt qua PSG và vào vòng tứ kết, đồng thời lập nên lịch sử tại UEFA Champions League.

Tại Premier League, Solskjaer cũng giúp CLB cầm hoà Liverpool, thắng Southampton để củng cố vị trí thứ 4.

Ngày 28 tháng 3 năm 2019, Solskjaer được Manchester United bổ nhiệm làm HLV chính thức, hợp đồng có thời hạn 3 năm.[105]

Nhưng ngay sau ngày bổ nhiệm, Manchester United lại rơi vào khủng hoảng. Dù đã thắng West Ham United và Watford, sau đó "Quỷ đỏ" lần lượt thua Arsenal 2-0, Wolver 2-1 sân khách, thua 4-0 trước Everton, hoà 1-1 với đội xuống hạng Hudderfield và Chelsea. Cuối mùa, trận thua 0-2 trước đội đã xuống hạng Cardiff City khiến đội bóng chỉ có vỏn vẹn 66 điểm, xếp thứ 6 mùa giải, chính thức phải đá Europa League mùa sau.

Tại Cúp FA, dù đã hạ Arsenal 3-1, Chelsea 2-0, ManUtd bị Wolver chặn đứng sau khi thua 2-1 trên sân khách.

Tại UEFA Champions League, sau khi thua 0-1 tại sân nhà trước Barcelona, Manchester United thua tiếp 3-0 tại Camp Nou, kết thúc hành trình của mình tại Cúp C1.